Когда-то Андрей сделал решительный шаг, нарушив семейную традицию и оставив карьеру преподавателя ради переезда в Москву, где надеялся построить успешный бизнес. Однако его планы рухнули, предприятие провалилось, оставив его в сложном финансовом положении. Единственным выходом из кризиса стала продажа фамильного дома, который, по слухам, когда-то принадлежал самому Пушкину, что придавало ему особую историческую ценность. Но эта сделка оказалась невозможной без согласия отца, отбывающего наказание в колонии и винящего в своих бедах именно сына. Чтобы исправить ситуацию и восстановить доверие, Андрей придумывает хитрый план: он устраивается учителем в вечернюю школу при колонии, где содержится его отец, надеясь через регулярное общение смягчить его сердце и получить необходимое разрешение.
Однако Андрей понимает, что одного этого может быть недостаточно, чтобы убедить отца в искренности своих намерений вернуться к преподаванию. В качестве дополнительного доказательства он решает параллельно устроиться учителем литературы в обычную дневную школу, где работает с подростками. Так его жизнь разделяется на два мира: днем он пытается привить любовь к литературе и прекрасному непоседливым школьникам, а вечерами преподает тем же предметам заключенным в колонии. Постепенно он осознает, что оба места работы полны своих вызовов и опасностей, и порой становится неясно, где обстановка более напряженная – в классе с трудными подростками или среди осужденных, каждый из которых несет свой груз прошлого. Через эту двойную роль Андрей не только стремится решить свои финансовые проблемы, но и заново открывает для себя смысл преподавания, сталкиваясь с неожиданными уроками человечности как от учеников, так и от заключенных, что в конечном счете помогает ему переосмыслить свои жизненные ценности и наладить отношения с отцом.